就在赵国栋高兴运大炮的船只到了扬州的时候，在扬州城南门安江门上的城楼里，满清南六省总督洪承畴，带着一些将领也在观看运河上的点点星火。
扬州最开始称为广陵，在春秋战国时由楚国在此筑广陵城。广陵便是今日扬州的发祥地。西汉时期，刘邦封其侄刘濞为吴王，以广陵为都城。三国时魏吴战乱，广陵成为江淮一带的军事重地。北周时，广陵更名为吴州。隋统一中国，隋文帝改吴州为扬州，扬州这个称号才固定下来。
现在的扬州城墙最早在唐代修建，以前的城墙经过历代的战乱已经不复存在。唐代的扬州城包括一个正方形的子城和一个长方形的罗城，面积约二十平方公里。唐代扬州有两座城是经济发展的结果。唐初只有子城，亦称牙城，官衙多集中于此城内。罗城系唐建中四年，淮南节度使陈少游下令所建，面积约为子城的四倍。罗城内的主要居民是发展起来的商业区和居民区。 在以长安为中心的水路交通网中，扬州始终起着枢纽作用。唐朝的南北粮草、盐、钱、铁的运输都要经过扬州。很多来自各地的客商侨居在城内，从事着贸易往来，使得扬州城工商业发达，在江淮之间“ 富甲天下 ”，扬州自此成为中国东南第一大都会。
宋代*开始，扬州由于位处漕运要地，全国性的战乱停止后，扬州再度成为中国东南的经济文化中心，与宋朝都城汴梁的重要性可以相提并论。史载扬州商税年约八万贯，居全国之首。南宋初，宋高宗赵构在金兵围追下南逃，在正式以临安为都前，曾以扬州为行在一年。此举亦促进了扬州繁荣。在以后的一百多年时间里，扬州一直是南宋抗金、抗元的前线。
明初，扬州经过长期的宋金对抗、元朝的残暴统治和元末军阀割据后，死于战火和流离的人口很多，城市十分萧条。明军元帅张德林认为原有城池虚旷难守，决定利用宋大城西南隅改筑，于是便有了“旧城”。 明代中叶以后，扬州滨江临海，交通便利，经济富庶，而且是明朝设立的两淮都转盐运使司所在地，担负着国家盐课征收和漕粮北运等任务，因此成为倭寇骚扰劫掠最为频繁的地区之一，城市的生产、生活受到极大的影响。为了防倭抗倭，知府吴桂芳在城东筑城，即为新城。防倭抗倭是修筑新城的直接原因，但旧城的过于狭小，致使大量来扬经商、谋生的外来人口居住在城外，也是修筑新城的必然要求和迫切需要。新城建成后，扬州城形成了两城相连，外似一城、内实两城的格局。
因为明朝筑城技术远比唐代和宋代高超，所以扬州城被称为天下坚城，城墙最厚处足有三十丈厚，城墙外层是青石制成的城砖，其中用夯土搅拌糯米汁夯实，在经过上百年时间的洗礼，扬州城墙可比后世的混凝土还要坚固。古代城墙的坚固程度可以参考后世的抗日战争，在1937年11月7日，日军想要攻破潼关，打通西进西安的通道，可是直到1945年8月15日日军投降，潼关也没被日军攻破，中国古代城墙的建筑技术由此可见一斑。
明代坚城北方有北京、太原、西安、洛阳、扬州、济南，相反南方除了武昌和南京外城墙倒没怎么坚固，但是这些朱元璋原本留下的遗产就没有发挥应有的作用，北京根本没打，直接开城投降，扬州史可法只打了一天，武昌也是坚持了一天，南京和北京一样开城投降。相反没有坚城的江阴、嘉定，都是和清军周旋到底。不知道当年朱元璋知道自己给儿孙留下的坚固城墙反倒成了关外鞑虏的据点，朱元璋能不能气的从孝陵中起死回生？
洪承畴在南京时以其他明军的战斗力看待广东明军，以为这只明军看到清军的战旗就能崩溃，可是哪知道的在南京城外吃了大亏。逃到扬州后的洪承畴总结经验，发现在野外不管用什么招数都没法对付广东新军那种乌龟阵，只有依托城墙和明军打消耗战。按照明军那种全火器部队，消耗一定很大，而自己这边只要粮草够用，就一定能拖死明军。
洪承畴这项计策十分有用，扬州因为多铎的屠城，城里只剩了不到千人，这几年经过满清政府移民，将周围的民众迁到扬州，这才恢复了些人气，但是也只有不到十万人，远比以前的百万人差了许多。
可是正因为扬州城里人口少，粮草消耗没有那么多。洪承畴在逃到扬州后，立刻命令将最后一批漕粮截留，作为守城之用。然后在扬州城外坚壁清野，一点有用的东西不给明军留下，搞得现在赵国栋现在就是一颗粮食都要依托运河从南方运来。
在准备的同时洪承畴还命令驻守在淮安的祖泽润的一万汉军旗，祖泽润是祖大寿的大儿子，汉军正黄旗人，一等子爵。祖泽润这一万人是留在淮安保证漕粮安全的守备部队，不多现在南直隶被占，漕粮已经断了根，这一万精锐就被洪承畴调到扬州守城。除了这些还有河南总兵祝世昌、山东副总兵王世选等几个将领，东拼西凑一共拼凑了六七万人，洪承畴准备用这几万人抵抗南来的明军。
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